Што е шикимска киселина?

Шикиминската киселина (3,4,5-трихидрокси-1-циклохексен-1-карбоксилна киселина) е природно органско соединение кое е важен меѓупроизвод во биосинтезата на лигнин, ароматични аминокиселини (фенилаланин, тирозин и триптофан) и повеќето растителни и микробни алкалоиди.

Шикиминската киселина најчесто се користи како почетен материјал за индустриска синтеза на антивирусниот лек оселтамивир (лек против вирусот на грип H5N1 кој се користи за лекување и превенција на сите познати соеви на вируси на грип). Синтезата на (-)-зејленон базиран на шикиминска киселина е широко користена како агенс за хемотерапија на рак. Достапни се податоци за синтезата на монопалмитоилокси шикиминска киселина, која има антикоагулантна активност и е способна да ја намали коагулабилноста на крвта кога се администрира интрамускулно. Кинески истражувачки тим синтетизираше дериват на шикиминска киселина, триацетил шикиминска киселина, која покажува антикоагулантна и антитромботска активност.

Покрај тоа, дериватите на шикиминска киселина покажаа голем интерес во земјоделството бидејќи многу од нив се користат како хербициди и антимикробни агенси бидејќи можат да го блокираат патот на шикиминска киселина во растенијата и бактериите без негативно влијание врз цицачите.

Така, шикиминската киселина може да се користи како реактант за органска синтеза и во основната наука и во медицинските апликации во органската хемија и медицината, особено за подготовка на разни лекови.

Како важен фармацевтски хемиски материјал, шикимската киселина може да се примени за лекување на многу болести:

1. Антибактериско и антитуморно дејство

Во 1987 година, јапонските научници откриле дека аналогот на инхибиторот на глиоксалаза I синтетизиран со метил антранилат има очигледен инхибиторен ефект врз клеточната линија Hela и карциномот на асцит на Escheri, може да го продолжи времето на преживување на глувци инокулирани со леукемиска клетка L1210, а токсичноста е релативно ниска, неговиот инхибиторен ефект е главно поврзан со реакцијата на сулфур хидрид. Во 1988 година, кинеските научници синтетизирале дериват на шикимска киселина и докажале дека ова соединение има ефект на инхибирање на леукемиските клетки L1210 in vitro.

2. Антитромбоза

Ефектот на шикимската киселина и нејзините деривати врз кардиоваскуларниот систем е прикажан во улогата на антитромбоза и инхибиција на агрегацијата на тромбоцитите. Истражувањата покажуваат дека: шикимската киселина има силен инхибиторен ефект врз стапката на агрегација на тромбоцити кај стаорци модел на емболија на средната церебрална артерија предизвикана од аденозин дифосфат; интравенската и интрамускулната инјекција на шикимска киселина може да го продолжи времето на коагулација на крвта кај глувците.

3. Антицеребрална исхемија

Шикиминската киселина и нејзините деривати имаат ефект на подобрување на церебралната исхемија, главно во намалување на обемот на церебрален инфаркт по фокална церебрална исхемија кај стаорци, намалување на невролошката функција, намалување на степенот на церебрален едем, зголемување на церебралниот проток на крв во исхемичната област и други индикатори. Некои студии покажаа дека нејзините деривати можат да го намалат степенот на агрегација на еритроцити и да ја инхибираат агрегацијата на тромбоцити по церебрална исхемија, со што се олеснува церебралната микроциркулација.